蒋干是三国时期的一个重要人物，历史上关于蒋干的记载很少，只知道蒋干是一个名士，但是在《三国演义》中，蒋干则一时糊涂成千古恨。
赤壁之战是《三国演义》中一个非常经典的桥段。赤壁之战之前，曹操亲自率军驻扎在长江北岸，想要横渡长江。这时候周瑜也带兵驻扎在长江一岸和曹军对峙。就在这时候曹操手下的谋士蒋干自动请缨要去招降周瑜。因为蒋干和周瑜自幼同窗读书，感情很好，所以想要招降周瑜，以免大动干戈。曹操听到后非常高兴，亲自为蒋干送行。蒋干到达东吴的时候，周瑜正在军中思考如何与曹军作战，当听到蒋干来访的时候，周瑜便猜到蒋干可能是来招降的，于是周瑜瞬间想出了一条计策，决定将计就计。周瑜将蒋干迎接到室内，便请文武官员都来作陪，并说：“此吾同窗契友也。虽从江北到此，却不是曹家说客。公等勿疑。”同时将佩剑递给太史慈说：“公可佩我剑作监酒：今日宴饮，但叙朋友交情；如有提起曹操与东吴军旅之事者，即斩之！”蒋干听周瑜这样说，顿时明白了周瑜不会投降。于是只好同周瑜把酒言欢、开怀畅饮了。
很快周瑜便喝的酩酊大醉，蒋干将周瑜扶到房中，周瑜对蒋干说：“久不与子翼同榻，今宵抵足而眠。”于是便假装沉沉地睡去了。蒋干因为对曹操说可以劝降周瑜，而今看来只能无功而返，所以一点也睡不着，于是便趁周瑜鼾声震天的时候，偷偷来到周瑜的桌前，看起周瑜的文书。翻着翻着，突然从文书里掉出一封信，蒋干打开一看竟然是曹操的水军都督蔡瑁、张允写给周瑜的降书。蒋干大吃一惊，急忙把信藏好假装睡着了。清晨，有士兵来叫醒周瑜，并轻轻的对周瑜说：“蔡瑁、张允说……”声音越来越小。蒋干虽然很想听清楚他们在说什么，却无奈不敢乱动。等到周瑜重新睡下之后，蒋干偷偷起来迅速的回到了曹营。其实，蔡瑁、张允二人并没有投降，这些都是周瑜所设的反间计。周瑜知道曹军中只有蔡、张二人熟悉水上作战，除掉这两个人，周瑜的胜算就大多了。事情果真如周瑜所料，曹操上当，斩了蔡瑁、张允。而曹操在赤壁一战中一败涂地。这就是歇后语“蒋干盗书——上了大当”的典故。
蒋干前后总共两次过江，两次中计，使得曹操八十万大军被葬送。后人对蒋干评价多是成事不足、败事有余的腐儒。其实论才学蒋干与周瑜不分上下，琴棋书画、四书五经，样样了然于心，两军对垒的时候，蒋干主动请缨，的确是一个有才有勇之人。但是蒋干虽然满肚子的学问，却没有灵活运用，只是一个两脚书橱，最后葬送了曹魏军队。现实中有很多学富五车的人，但是做起一点小事来也不一定能做好。对于只会说不会干的人，还是要多学经验，成为有真才实学的人才好。
