经师父一挑拔，对女性就有了无限向往，并以此为目的，发誓要尽快挣到一笔够当嫖客的钱。
当时上海的妓院分为三等，即“长三”、“么二”和低级烟花间。杜月笙是不敢上长三书宫的，也逛不起么二堂子，他只能把低档烟花间当成他人生奋斗的第一个目标。
15岁那年，杜月笙靠“抛顶宫”终于积攒了一块大洋，便央求陈世昌带他去开洋晕。陈世昌带着这位小徒弟第一次去法租界八仙桥附近的低档烟花间玩耍。老鸿是陈的熟人，见杜月笙这么小，有意安排了一位长得小巧玲珑、才20来岁的妓女与他派对。谁知入了低矮破旧的房间，经验丰富的陈世昌先下手为强，搂了小妓女大吃豆腐。杜月笙面对一位30多岁、高马大的老妓女一时傻了眼，一时不知所措。
陈世昌以为他胆怯，打气道：“月笙，别怕，你给了钱的，可以照着我的样子干。”
杜月笙搔着大耳朵道：“我不怕。师父，你是不是弄错了，那位应该是我的。”
陈世昌一愣，继而露出满嘴黑牙笑道：“他妈的人小鬼大，尚未人道就分得清女人有优劣好坏了，长大了定是位燎道高手！”
杜月笙认真说：“水果的大小好坏都有区分，如果我连女人好坏都分不清，那才是十足的傻瓜。师父，你快把好女人还我。”
“不行！”陈世昌摆起面孔，用教训的口吻说，“玩女人也跟吃东西一个样，如果你没有尝够萝卜白菜，怎会知道大鱼大肉的珍贵？”
杜月笙无奈，咽下口水，只好把童贞给了一位又老又丑的妓女。也许是饿得慌，“萝卜白菜”居然也令他回味无穷。从此便一发不可休，对食物和女人的渴求，几乎成了他活着的全部。
随着年龄的增长，杜月笙越来越强烈地感受到：这世界上他想要的东西实在太多太多了，可惜他没有钱；这世上的女人更是一个比一个迷人，真恨不得全都楼在怀里亨用……在无穷尽的财富和女人面前，杜月笙像一头饥饿的狼，在那种想得到而又无法得到的境况中苦若煎熬。为此，他常常幻想：如果我是皇帝就好了，想要什么都能轻易得到，普天下的美女，只要我看上，没有不可以到手的。
