界的华人探长黄金荣在上海黑白两道的名气如雷惯耳，他不仅有大把的钱而且还有一大帮如花似玉的情人。更重要的是，他也是瘪三出身。杜月笙自信他的聪明不在黄金荣之下，为了达到黄的地位，他决定先投靠黄金荣门下。当然，在当时的情况下，黄金荣是不会注意他这个小瘪三的，“收留”就更不用想了。但杜月笙自有他的办法。
杜月笙20岁那年，就在黄金荣开的“大世界游乐场”门口。摆了一个水果摊，并练成一手削水果皮的绝活。不久，他打听到黄金荣老婆林桂生爱吃莱阳梨，于是他就专门贩卖又大又。鲜又甜的莱阳梨，顾客就送一个“莱阳梨”的绰号给他。
第一步成功了，杜月笙对这个浑名非常满意，有人叫他总是连声答应。自己向新认识的朋友介绍，也得意地用这个名字。
当时，杜月笙经常穿着一条旧得有点发白的黑香云衫裤，对襟布纽扣唐装，袖口微翻起，身材消瘦，两肩微耸，最出的是一个剃得油光的大脑袋和两只如树上的蘑菇那样支着的耳朵。他的嘴唇也在突起的牙齿外面绷得很紧，总是呈现出一副似笑非笑的模样。他的左眼皮聋拉着，好似老在眨眼，有一种挑逗的味道。这便是当时“大世界游乐场”客人们眼里的“莱阳梨”。
“莱阳梨”虽然其貌不扬，但却十分灵活，满脑子都是五花八门的鬼点子，被人称做“诸葛亮”。经常有小流氓请他出主意敲诈勒索。当时许多商店在开张时怕流氓捣乱，便请巡捕房派人保护，杜月笙指使小流氓在夜间去偷招牌，第二天再去勒索。还有些生意很热闹的商店，不肯花钱给流氓，他就指使这些人去那些商店门口相互殴打、抛粪便，弄得顾客不敢上门，最后只好出钱。
功夫不负有心人，杜月笙的名声渐渐传到黄金荣那里，杜月笙终于引起了黄府的注意。
一天，杜月笙正在大世界游乐场门口吃喝着卖水果，突然肩头被人狠拍一下，接着传来一个熟悉的声音：“莱阳梨，你交好运了！”
杜月笙吃了一惊，回头时发现是黄金荣的厨子马祥生，便嘻笑道：“祥生你又寻开心来了，我哪来的好运？”
马祥生认真道：“我什……
